十人十色の個性派キャラクターたち
久保田磨希さんが演じるのは、敏腕ドラマプロデューサーとして活躍する千明（小泉今日子）が仕事上でもっとも頼りにしているスタッフで、フリーのベテランAP（アシスタントプロデューサー）・三井さん。
“三井さん”の愛称で親しまれており、千明の健康管理から人間関係の調整まで幅広くサポート。さながら千明にとって賢妻ともいえる存在。テレビの現場が好きで、自らAPであり続け、千明を支える選択をしています。
松尾諭さんが演じるのは、鎌倉市観光推進課課長の田所勉。
かつて上司だった長倉和平（中井貴一）は、定年後に観光推進課で“指導監”という役職で働き続けており、現在は自分の部下になっています。
和平とそれなりにやりにくさはあるものの、たまに“君”づけをする一幕もある関係性。あいかわらずの歯に衣着せぬ物言いで、和平とはデスクで常に漫才のようなかけ合いを繰り広げます。メタボ体型で女性には縁がないタイプ。
佐津川愛美さんが演じるのは、長倉家の明朗快活な次男（双子の弟）・真平（坂口憲二）と結婚し、双子の産休育休を経て、仕事に復帰した、長倉知美。
鎌倉市役所・観光推進課の職員として時短勤務中。職場では、和平（中井貴一）の同僚でもあることから、職場で家のストレスを漏らしてしまうこともありますが、明るくおおらかな性格から周りの職員たちに温かく見守られています。
白本彩奈さんが演じるのは、和平の一人娘・長倉えりな。
前作『続・最後から二番目の恋』ではまだ13歳でしたが、11年の月日を経て24歳に。大人びており、性格はクールでドライ。和平に対しては特に手厳しく、辛辣（しんらつ）かつ愛ある言葉を投げかけます。その反面、千明には懐いており、現在は美大を卒業し、実家に戻り、海に流れ着くものでアートを作る海ゴミアートクリエイターに。
白本さんは、3歳で芸能界入り。『最後から二番目の恋』でゴールデンプライムタイムドラマに初めてレギュラー出演。近年の出演作に、ドラマ『江戸川乱歩原作 名探偵・明智小五郎「黒蜥蜴」』（2024年／BS-TBS）、テレビ東京開局60周年特別企画『晴れたらいいね』、映画『箱男』（2024年）など。
待機作に、『俺の話は長い ～2025・春～』（3月30日、4月6日放送予定／日本テレビ）、「ndjc:若手映画作家育成プロジェクト2024」において選出された『スリーピング・スワン』（4月18日～4月24日 公開予定）があります。
広山詞葉さんが演じるのは、千明や三井さんと職場をともにするフリーのドラマプロデューサー・飯田ゆかり。
自身の作品を世に出すという強い意志を持っていて、仕事の合間に自分で作った小さな映画が賞を受賞。そんな飯田も、気づけば40歳。いまだにイケイケ感を残し、恋に仕事に全力疾走中。現在は、千明と一緒にプロデューサーとして働き、千明を支えています。
広山さんは、俳優としてだけでなく映画プロデューサーも活躍。インドで開催された『Global Indian Film Festival』（2024年）で最優秀女優賞に輝き、「NY Cinema Awards」（2024年）では、広山が出演及びプロデュースを手がける映画『運命屋』で最優秀プロデューサー賞を受賞するなど、海外のフィールドにおいても高い評価を得ています。
美保純さんが演じるのは、知美（佐津川愛美）の母親である大橋秀子。
かなり前に夫を亡くし、散々苦労をしてきた過去が。第1期では、お見合いで知り合った真面目で誠実な和平に夢中になり、気持ちを寄せたことも。真平と娘・知美の結婚を機に、長倉家に出入りするようになり、今では長倉ファミリーの一員同然。その笑顔あふれるテンションの高いファンキーキャラは周囲の元気印。
柴田理恵さんが演じるのは、前鎌倉市長の未亡人で、2014年から変わらずに現市長を務めている、伊佐山良子。
伊佐山は、前鎌倉市長である夫の地盤を引き継いで、愛する鎌倉市の市長となり、性格は昔気質の生真面目な堅物で貞操観念も強い。最初は何かにつけて和平を振り回し毛嫌いしていましたが、次第に和平に心惹かれた過去も。
激情型ではあるものの素直で涙もろく、恋愛ドラマが大好きという、かわい気のある人物。
浅野和之さんが演じるのは、自己中心的な自由奔放専業主婦の水谷典子（飯島直子）の夫・水谷広行。
見た目は真面目そうながら、お調子者かついい加減で無責任な性格。妻に内緒でキャバクラ通いもしていた根っからの遊び人。過去には、典子と離婚の危機を迎えるなど夫婦関係は冷えきっています。
また、荒野を求めた流浪に憧れを持ち続ける昭和気質のファンキーな男であり、何もないよりは行動して後悔した方がいいという男。気がつけば、失踪まがいな“放浪の旅”に出ており、妻の典子も無関心。
渡辺真起子さんが演じるのは、かつては若手バンドを育成していましたが、今はアニソンやK-POPに助けられている、音楽業界に勤務する音楽プロデューサー・水野祥子。
相変わらず独身で、恋多き大人のオンナ。千明と啓子（森口博子）とは古い付き合いで、何かにつけては大人女子会で互いの“今”を語らっている仲。
森口博子さんが演じるのは、雑誌の編集マン・荒木啓子。
祥子の務める音楽業界同様に出版業界も不況のなか、自身の生き残りをかけて悪戦苦闘中。啓子も独身で、千明・祥子・啓子の59歳同士の独身トリオは、日々「恋愛＆仕事」トークで酒を交わしています。啓子自身の恋愛は、すっかりご無沙汰中。
『続・続・最後から二番目の恋』は、4月14日（月）スタート（初回15分拡大）！毎週月曜21時より、フジテレビで放送されます。
