約2年半ぶりとなる『TOKIOカケル』スペシャルは、ゲストに、昨年11月に結婚を発表したばかりの菅田将暉を迎える。
菅田は、2019年10月（当時26歳）に当番組に出演した際に、プロポーズの言葉や「30歳までには結婚したい」など、自身の結婚観について熱く語っていた。
当時の貴重なVTRを振り返り、TOKIOメンバーも改めて菅田の結婚を祝福。『TOKIOカケル』特有の、なぜかゲストの心を緩めてしまう雰囲気が、菅田の価値観やリアルな実態を引き出していく。プライベートを次々と明かしてしまい、菅田も思わず「すごいしゃべってますね」。
女性代表ゲスト・通称“エンジェルちゃん”として、月9ドラマ『ミステリと言う勿れ』で共演する、女優の伊藤沙莉が登場。
