“結婚5か条”にこだわる冬子（松下奈緒）！結婚に一番大事なことは条件…？＜『恋愛戦略会議』第1話完全版＞

そんなある日、犬飼から年齢を聞かれた冬子は38歳と答えるが、自分のほうが犬飼より年上であることを、彼が気にしていないか不安を感じていた。

犬飼は側にあったオレンジを手に取り、何を見てオレンジを買うかと聞く。「汚れがついてないか、傷がついてないかとか、皮の綺麗なのを選ぶ」と答える冬子に犬飼は「食べるのは中身で、皮は捨てる、冬子の中身が好きなんだ」と言う。冬子は安堵した。

それからもラブラブの日々を送り、半同棲生活を送っていた2人。お店でみんなにも幸せな日々を報告すると、冬子自身からプロポーズすることを勧められる。

順風満帆の2人だったが、ある時冬子は犬飼の部屋のドアをものすごい勢いで叩く1人の女性を目撃。その女性は犬飼の姉だった。さらに犬飼は弁護士ではなく、司法試験に何度も落ちている弁護士志望で、親の仕送りで生活をしていたことを知る。

それ以来、犬飼が引っ越し、会わなくなってしまった。お店では、彼が嘘をついていたことに対して動揺を隠せない他のメンバー。それ以上に元気が出ない冬子。

そんななか、冬子のスマホから婚活のマッチング通知が届く。冬子は気持ちを切り替えるため、マッチングした男性・西園寺と会うことに。スペックも高く、結婚5か条もすべて満たしている人なのに、デート中に思い出すのは犬飼と過ごした日々だった。

そんなデートの帰り道、警備員のバイトをしている犬飼を見かける。しかし冬子は声をかけることができず、タクシーに乗り込んだ。