いよいよデートがスタート。夜8時、東京タワー前で待つ村重さんの前に停車したのは、かなり目立つビジュアルのアメ車。「僕自身がアメ車好きなので…」と説明する末澤さんを見かね、指原さんは「1回（VTRを）止めて説教していい？」とガマンしきれなかった様子。
「彼女を喜ばせるデートなのに、自分が好きなことを相手にさせようとしている」と指摘すると、末澤さんは「違います。初デートなので自分のカラーを出しつつ、女性にも楽しんでいただきたいという気持ち」と意図を説明しました。
これに佐野さんも“背伸びしたアメ車での登場”は「コント」とツッコみ、相手と合流したにも関わらず、車から降りることなく運転席に座ったままでいることも指摘しました。
二人はさっそく、お互いの呼び名を決めることに。「せっかくのデートで『杏奈』だと物足りないから『あんにゃん』で」と希望する村重さんに、「あだ名で呼ぶのは好きじゃない。男があだ名で呼ぶのってキモくないですか？」とモチベーションを下げるような一言を。
佐野晶哉 会話が続かない末澤誠也にイライラ
車を走らせつつ、「そっちの分も買っておいたから」とコーヒーを用意していたことを明かし、この行動に「彼女の飲みものをさりげなく置いておく。“ついでに買った”感が大事」と末澤さんはニンマリ。
末澤さんが村重さんのInstagramを事前にチェックし、コーヒー好きだという情報を得ていたことがわかり、車内はいい雰囲気に。しかし、村重さんから話題をふるも会話は長く続かず、しだいに村重さんの表情が曇り始め、ついには無言で真顔状態に。
この流れに、スタジオの佐野さんは「なんで会話続かへんの？相手は（陽キャで知られる）村重さんやで。楽しい話ができるやろ」と不満たっぷり。
「女性に気を使ってしゃべってほしくない」と釈明する末澤さんに、女性陣は一斉に異議を唱えました。
また、村重さんが「車に乗るときに、ドアを開けてくれないのはどう思います？」と不満をもらすと、末澤さんは「降りて『ハイ、どうぞ』みたいなのってダサくないですか？」とつぶやき、またもや女性陣から総ツッコみが入りました。
