2012年4月に始まり、ついに放送200回を突破した『有吉くんの正直さんぽ』。その放送200回突破を記念して、4月18日（土）に『有吉くんの正直さんぽ200回記念特別企画おさんぽサミット2020』（仮）が放送される。
同番組では、有吉らが今までの放送の思い出を振り返り、これから行ってみたい街を語る他、“街歩きのエキスパート”と“街歩き情報誌の編集長”が有吉に行ってほしい街や店を紹介していく。
“街歩きのエキスパート”として登場するのは、番組出演最多回数38回の井森美幸、記念すべき第1回ゲストで当時『めちゃ×２イケてるッ！』に“ガリタＰ”として出演していた明松功、小峠英二（バイきんぐ）。
そして、街歩き情報誌「散歩の達人」編集長・土屋広道さん、「Hanako」編集長・田島朗さん、「TokyoWalker」編集長・加藤玲奈さんも登場。それぞれが有吉に食べてほしい手土産を持参するが、その三品の味に一同は早々にテンションが上がる！
続いて、これまで番組で訪れた全200の街から歴代高視聴率タウンベスト3を紹介。栄えある1位に輝いたのは一体どの街なのか？
また、有吉らが個人的に気になっている街のおススメ店を編集長たちに質問していく。有吉は昔住んでいた三軒茶屋と事務所がある四谷三丁目、井森は事務所のある目黒、小峠はよく飲みに行くという大井町にそれぞれ興味津々。果たして編集長たちのオススメ店とは？
編集長3人からは、“有吉に行ってほしい街”とその理由、その街で訪れるべき店も紹介。いちげんさんが入りにくそうな渋いたたずまいの酒場や名物店主がいる1日1組限定の中華料理屋など、さすが街歩きのプロフェショナル！と言うべき魅力的な店が次々と登場する。
さらに、各編集長たちは“有吉に食べさせたい至極の一品”をプレゼン。焼き肉をはじめとしたジャンル別のオススメの店をエキスパートが語り、有吉はじめ、一同興味津々！有吉からは「この店、オンエアしないで！」という言葉も飛び出し…。
ゲストの井森も、地元・群馬で有吉にぜひ行ってほしい場所をプレゼン！果たして井森は有吉の興味を引くことができるのか？
「カメラマンもみんなでギブアップするまで飲める企画をやってみたい（笑）」（有吉）
収録を終えた有吉は「さんざんいろいろな街を歩き尽くしたかと思っていましたが、まだまだ新しい発見がありそうで、これからもますますチャレンジしていきたいですね。印象に残った街は、再開発で新しくなっている街。八重洲とかは全然知らないお店ばかりだったので、ぜひ行ってみたいです。高輪ゲートウェイも興味あります」とコメント。
これには生野陽子（フジテレビアナウンサー）も「八重洲は古いところと新しいところがうまく混在している感じがして、両方楽しめそう」と同調。
また、今後やってみたい“さんぽ”を聞かれると、生野アナは「今は授乳中なので、（授乳が）終わったら皆さんで、お酒もちょっと楽しめる散歩やそういうお店に行きたいです」とした。
一方、有吉は「カメラは置きっ放しにしてもらって、みんなで勝手に、ギブアップするまで飲めるような企画をやってみたいですね（笑）。カメラマンさんからも、“今日ちょっとロケが長いって苦情が入っていました“くらいな。じっくりみんなでそんなお散歩をしてみたい」と、願望を語った。
