千晴（小芝風花）は戸松（葉山奨之）を1人で担当することになるが…『転職の魔王様』第5話予告

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もうすぐ“見習いキャリアドバイザー”として試用期間が終わる未谷千晴（小芝風花）は、「シェパードキャリア」の社長・落合洋子（石田ゆり子）から戸松卓郎（葉山奨之）という求職者を1人で担当するよう言われる。

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戸松は28歳の若さにして、すでに三つの会社を退職。来栖嵐（成田凌）のサポートがないことに不安を覚えながらも、千晴はさっそく面談に臨むが、戸松はどこか投げやりで、度重なる転職が自身のキャリアにとってマイナスになることも自覚していた。

それでも、戸松の退職理由を聞いた千晴は、そこにいちるの望みを見いだそうと必死でフォローするが、当の本人は転職の経験をポジティブな要素として捉えるどころか、「仕事に変な夢とか持ってない」と冷めた様子。

困った千晴は思い切って来栖に相談するが、来栖は「手を貸すことはできない」と珍しく感情的な態度を見せ、千晴や広沢絵里香（山口紗弥加）を驚かせる。

後日、戸松は千晴が紹介した会社の面接を受ける。しかし、ネガティブな言動と自己肯定感の低さが目立ち、不採用に。千晴は、戸松が自ら成功や幸せから遠ざかろうとしているように感じ、理由を教えてほしいと頼むが、その声は戸松の心に届かない…。

するとそこへ偶然来栖が通りかかり、その姿を見た戸松が「どうして、あんたがここにいるんだ」と動揺。実は、2人は顔見知りで、何やらワケありだった──。