今回は、現代社会に必要なディベート力を養うため「脱力ディベート王決定戦」を開催。トーナメント方式で優勝を決めることに。

ディベート巧者として名高い久保田さんも、もちろんエントリーされており、一回戦第一試合から登場しました。

「ファストファッションとハイブランド、どちらがオシャレ？」というテーマで、ファッション系YouTuberのシュウ（ブリ中野）さん（＝ファストファッション派）を相手に…

久保田：（自分には）社長の靴とか磨いてた時代があるんで。泥の時代が何年もあって、今、ハイブランドを着てる。YouTuberですよね？いいですよね。ルールないですもんね。問題起こしても何も罰せられない。ラクですもん。楽しいでしょ？お疲れっした！

と、まくし立てて余裕の勝利。

難なく準決勝にコマを進めた久保田さんでしたが、今回は番組のはからいで！？久保田さんが、全対決にエントリー。休む間もなく、次々と一回戦を戦うはめに。

一回戦第二試合は、「日銀はマイナス金利政策を解除して金利を上げるべきか」をテーマに岸先生（＝上げるべき）と対決。

先程とは打って変わって、歯切れが悪かったものの、「久保田さんくらい頭の悪い感じの方が、聞いててよくわかる」（五箇先生）という理由で久保田さんが勝利。

一回戦第三試合は、「芸能人は好感度が高い方がいいか？低い方がいいか？」をテーマに、元TBSの敏腕プロデューサー・角田陽一郎さん（＝低い方がいい）と対決。

「久保田さんは、うんこより下の好感度の低さ」（角田）
「今、うんこより下のやつと仕事してるやつが、これだけいる」（久保田）

と舌戦を交えて勝利しました。

一回戦第四試合は、中島さんが参戦し「日本のテレビドラマは面白いのか？」をテーマに対決。

中島さん（＝面白い派）は、自身が出演するドラマ『おっさんのパンツがなんだっていいじゃないか！ 』（フジテレビ）の番宣に終始したため、こちらも久保田さんの勝利となりました。