有吉弘行 いくつになっても爆食！極上ステーキ登場
この旅の初日の定番であるステーキを求め、新規開拓。「アロハ ステーキ ハウス」を訪れます。
オールドハワイアンを思わせる、重厚感のある空間で王道のステーキが人気のステーキハウス。
有吉さんは「今までのステーキハウスとは、全然雰囲気が違うね」と期待を膨らませながら、お店の名物「トマホークステーキ」や「ポーターハウス（Tボーンステーキ）」「ガーリックシュリンプ」「ジャンボマッシュルームのグラタン風」などを注文し、爆食！
そんななか、話題は、池田さんの結婚式の話に。
東京でも結婚式を挙げるということで、池田さんが「有吉さん、結婚式で乾杯のあいさつしてくれませんか？」と相談すると、有吉さんは「イヤだよ」と即お断り。
池田さんは、隣にいた吉村さんに「やってくれません？」と頼むと、吉村さんは「イヤだよ！」と即答しながらも、「（有吉さんと吉村さん）2人でやります？」と提案しますが…。
そして、大量のステーキを笑顔で食す有吉さんを見た深澤さんは「有吉さんの量…ヤバッ」「すごいな」とコメント。
有吉さんは「余裕だよ！」「めっちゃうまい！」と大絶賛しながら食べ進めます。
さらに、大食い有吉さんが、家族にも内緒でしていた、ホラーすぎる深夜の爆食エピソードも飛び出し…。
スケボー挑戦！深澤辰哉はローラースケートの実力披露！？
一行は、ハワイ唯一の屋内スケートパーク「プロパーライドショップ」に訪れ、パリ五輪でも大盛り上がりしたスケートボードに挑戦！
初のスケボー挑戦で恐怖心が拭えない有吉さんですが、「ランプ」という曲線コースや「バンク」という坂道を滑走する技などに果敢に挑みます。
人気グループ・Snow Manの深澤さんは、絶対に成功させたいところですが、へっぴり腰で微妙な滑りを見せます。
その滑りに一同「全然できないじゃん」とツッコむと、深澤さんは「両方足つけるのが無理で、足が離れていればできる！」と弁明。そこで、特別にローラースケートを用意することに。はたして、深澤さんのローラースケートの実力は！？
ビビる大木「捕まった…」ハワイの空港で2時間足止め
ビビる大木さんと田中さんも合流し、一行はベストシェフ賞に輝いた名店でハンバーガーやパスタなど絶品ランチを楽しみます。
有吉さんが大木さんに「空港から出てくるの遅かったね？」と質問すると、大木さんは「捕まったのよ」と、空港で2時間足止めされた事実が明らかに。大木さんの身に何が！？
ニューヨークを代表する三つ星レストラン出身のシェフが手がける逸品や本格メキシコ料理、地元の人気スイーツなど、ハワイに行ったら絶対に行くべき激ウマグルメが続々と登場します！
