6月17日（水）の『TOKIOカケル』は志尊淳をゲストに、世の中の女性が思う「いまさら男子に聞きたくても聞けない事」を相談する「教えて！男性の正解リモートスペシャル」が放送された。
まず、番組初出演の志尊が4月末に1週間限定で生配信していた「#志尊の自粛部屋」の話題に。自宅で料理をしたり、叔父であり、多くのジャニーズアーティストにも楽曲を提供している、歌手で作詞作曲家の宮﨑歩と曲を制作する様子が注目を集め、12万人が視聴したことが語られた。
そこで志尊は普段料理をしないので「肉を手でちぎった（笑）」という不器用エピソードを明かすも、TOKIOから「それが母性本能をくすぐる」と逆に好印象を与えてしまう場面も。
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「教えて！男性の正解リモートスペシャル」では、登場した32才のサユリさんが、「水族館デートに行きたいけど、『A：ポニーテールで自分らしさをアピール』『B：髪を下ろしてギャップを演出』とヘアスタイルで悩んでいる」と相談。
ポニーテールにしていたサユリさんへ志尊が「（髪を）下ろした姿も見たい」とリクエスト。サユリさんが、髪をほどき黒髪ロングヘア姿になると「ああ！おお～っ」と大喜び。「すごくいいじゃないですか ♡ 」とニヤッとした志尊に、松岡昌宏は「ただの癖（へき）が出てる（笑）」とツッコみを入れた。
そして、志尊は「ふいにほどいた時の素敵さに心を掴まれる」と、Aの「ポニーテール」を選択。その場で水族館デートのシミュレーションを行うことになり、「クラゲを見るより、サユリを見てるほうがいい」という殺し文句でサユリさんをときめかせた。
2番手は、尼神インターの誠子が「長年、片想いをしている相手に4年で8回告白して8回フラれた。リモート飲みに誘いたいが、『A：バッチリメイク』『B：ナチュラルメイク』のどちらに男性はキュンとする？」と相談。
ちなみに片想いの相手は藤崎マーケットのトキで、「（誠子と）つき合うのは考えられない」とフラれたのだとか。
志尊はAのバッチリメイクを選択し、「誠子さんのまっすぐな想いが僕らにも伝わってきたので、無理して演出するのではなく、思いのままに気合を入れたほうがいい」とアドバイス。これに誠子は「すごい（心に）響く」と感激し、早速トキを誘ってみると浮き足立っていた。
25才のダンス講師・チサトさんは、「気になる彼と海辺のオシャレなカフェへデートに行きたいけど、『A：清楚なロングスカート』で女性らしさをアピールするか、『B：アクティブなショートパンツ』で楽しむか、で悩んでいる」と相談。
女性には聞こえない男性陣の会議を経て、志尊は迷わずAを選択し、「個人的にロングスカートが好きっていうのと、（候補として出したロングスカートが）ちょっと透けてるのもいい。海辺で『濡れちゃった～♡』っていうのもかわいいし、濡れたらズボンを買いに行くなど新しいことにもつながる」と説明した。
最後は鈴木奈々が登場。自宅からの出演だというのにバッチリメイクであることをTOKIOからツッコまれ、男性陣の会議中にメイクを落とすことに。
そんな鈴木の悩みは、5年の交際を経て、結婚7年目になる旦那さんと「3、4年寝室を別にしているが、また一緒に寝たい」ということ。そこで、「『A：一緒に寝てと素直に言う』『B：こそっとベッドに入る』、男性が喜ぶ誘い方を教えて」と依頼。
ちなみに男性陣の独身組・志尊は「一緒に寝たい派」、松岡と長瀬智也は「別々に寝たい派」なのだとか。
そして、志尊はAの「『一緒に寝て』と素直に言う」を選び、「これを機に（改めて）向き合うきっかけになる。きちんと言葉にすることで伝わる気持ちもある」とアドバイス。また、急遽メイクを落とした鈴木は照れまくりだったが、リアルなすっぴんを男性陣は絶賛していた。
番組の最後には尼神インターの誠子が再登場し、“想い人”であるトキをリモート飲みに誘ったことを報告。結果は、「時間がないからできない」と玉砕したそうだが、「（避けられているわけではないと）トキさんを信じてます」と変わらぬ恋心をアピールしていた。
次回7月1日（水）の『TOKIOカケル』は、ゲストに真矢ミキが登場。椿鬼奴、SHELLYらのお悩みに回答していく。
