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6月29日（火）、志尊淳がイメージキャラクターを務めるTCK（東京シティ競馬）のオンライン予想ライブ「志尊淳のPLAY TCK ROOM〜帝王賞前夜祭 帝王賞を楽しみつくせ！〜」が配信され、ゲストのミルクボーイ（内海崇、 駒場孝）と共に志尊が出演した。

この配信は、大井競馬場から動画共有サイトを通してライブ中継で行われた。イメージキャラクターに就任して初めての配信ということで、志尊は「わくわくしていますね。実際に後ろでまだ（馬が）走っていますからね」と夜の大井競馬場を紹介。

また、「大好きな競馬を応援して下さる皆さんと共有できるのがものすごく楽しみで、どれだけ魅力を伝えられるのか、そこに重きを置きます」と抱負を語った。

競馬が好きになったきっかけを「たまたま、2017年にキタサンブラックが引退するドキュメンタリーを見たんです。今まで、競馬を見たことなかったんですけど、馬の健気さに魅了されて…。有馬記念の引退レースでこの馬を馬券という形で応援したいと思って、買ってみたのがきっかけです」と明かした。

内海は「僕は小学校の頃、ゲームから好きになったんですけど、小学校の卒業文集のタイトルとか『吾輩は競馬王』ですよ。そこからずっと好きで、楽しんでやってます」と告白。

駒場は「僕は（競馬）初心者です。視聴者の方にも初心者の方がいると思うんですけど、その感じの目線で。ただ、内海と一緒に競馬の番組に、何回か出させていただいているので、一応何となくの仕組みは知っているんですけど、今日は勉強させていただきます」と意気込みを話した。

今回の配信では、配信の当日に行われる「サンケイスポーツ盃 第11回優駿スプリント（SⅡ）」を予想することに。

志尊は本レースを「2011年に3歳馬限定の1200ｍ重賞として新設されました。馬でいう3歳は人間でいう高校生くらいですね。単距離のスペシャリストを決める熱い一戦となっています」と説明。

また、「3歳の試合を見てると、一戦と一戦の間で急に体重が増えたりとか、パフォーマンスが本当に変わってきますからね。何が起こるか分からないという点ですごく楽しみです」と感想を。

そして「（本馬場にむかう前に馬の状態を見られる）パドックを見たり、落ち着いているかとか、（発走時刻までにする足慣らしの）返し馬で“かかって”（＝騎手が競走馬を制御できていない状況）いないか、とか。そういうところを見るといいかもしれない」と観戦のポイントを教えた。

そんな志尊は「僕普段こんなにしゃべんないんで…」と専門用語での解説が止まらない。

また、予想馬券が到着すると、テンションが上がり「これがいいんですよ…」と馬券の匂いを嗅ぐ素振りをし周囲を笑わせた。

その後、3人は実際にレースを観戦。あいにくの雨模様に志尊は「馬場状態が心配」と不安そうにレースを見守ったが、なんと、予想の着順通りに馬がゴール！「やった！やった！やった！」と的中に大はしゃぎした志尊は、「これネットニュースじゃないですか！今までの馬券で一番うれしいかもしれない。昨日寝ないで予想してよかった…」と喜びを爆発させていた。

そして、配当金が55,480円と発表されると志尊は「おおぉぉ！」と驚きの表情を見せ、視聴者からは「おめでとー！」「すごすぎる」など祝福のコメントがチャットに溢れた。

また、翌日行われる「第44回帝王賞」の予想をすると、志尊は「今日、僕の（予想に）に乗っている人は、（帝王賞も）勝ちですから。もう焼肉！焼肉！2連チャン。3連チャン。行けますから」と呼びかけた。

最後に志尊は「最高に幸せな時間でした。こんなにガチで話したのは初めてです。やっぱり皆さんと共有できたのがうれしかったです」と笑顔で締めくくった。

6月30日（水）に行われた帝王賞にも登場した志尊。表彰式前にインタビューが行われ、司会より帝王賞の感想を聞かれると「興奮しすぎて展開を覚えていないくらい！」と熱気に満ちた表情でコメント。

そして、「ゴールまでどうなるか分からない感じでしたが、テーオーケインズ強かったですね！3コーナーあたりからいろいろな馬が仕掛けていた印象があって、中でもテーオーケインズの伸びが際立っていました。ノンコノユメも素晴らしかったですね」とレース展開についても熱く語った。

前日に帝王賞の予想に挑戦していた志尊だったが、惜しくも的中ならずで、悔しさを滲ませる場面も。

TCKイメージキャラクター就任について聞かれると「昔から競馬が大好きで、大井競馬場にも何十回も足を運びました。このことは（イメージキャラクターに）就任するまで話さないと決めていたので、こうして楽しく話せる日が来てとてもうれしいです」と笑顔で明かした。

また、「大井競馬場で（志尊自身を）見かけたことがある人もいらっしゃると思います。名物のもつ煮も何回も食べました」と話し、“競馬愛“と”大井競馬場愛“を告白。

最後に、ファンへ向けて「今日は限定でお客様が来場しましたが、早く皆さんで競走馬を応援できる日を心待ちにしています。そんな日が来ることを願って、これからも一緒に競馬や大井競馬場を盛り上げていきましょう！」と呼びかけた。