V6の20th Century（通称・トニセン）の坂本昌行、長野博、井ノ原快彦の3人が、フジテレビ系列『TOKIOカケル』300回放送を祝福するため、番組内でホームパーティを開催。まずはトニセンによる、“おもてなし飯”が登場する。収録前に3人で準備したという“ギョーザ”に、料理が得意な坂本が作った“特製ダレ”をつけていただく。メンバーが口々に「うまい！！」と舌鼓を打つ。
さらに、坂本が自前の土鍋を持参し、普段から作っているという“特製メニュー”をその場で調理する。また、TOKIOのリーダー・城島茂も料理を持参し、2人のリーダーによる“おもてなし飯”が登場！「リーダーの奥深さを感じた」とメンバーたちをうならせた“おもてなし飯”とはー。
ゲストの知られざる一面を引き出すため、今まで聞かれたことがないであろう質問をTOKIOがぶつける企画「生まれて初めて聞かれました」。今回は30年来の付き合いがあるTOKIOとトニセンが、お互いの「ずっと気になっていたけど聞けなかった質問」をそれぞれ１問ずつ用意する。
国分太一からの質問は「ジャニーさんのヒミツ知ってる？」。国分はジャニー喜多川氏に「“ジャニーズ最強のグループは？”と尋ねた」ことがあると明かした。ジャニー喜多川氏が認めた、最強のグループが明らかに。
また、井ノ原から「松岡（昌宏）が中学生の頃、絵に描いていたカクテルを再現してほしい」というリクエストがあり、松岡がその場で作ってみることに。当時バーテンダーを夢みていたという松岡が記憶を頼りに挑戦していくが、出来上がったカクテルを飲んだ井ノ原から思いがけない感想に、予期せぬ展開が…。
＜20th Century＆TOKIOコメント＞
Q:収録の感想は？
坂本「記念の（放送）回だから、もっとちゃんとした形ができると思いますけど、この形を許してくれたTOKIOってすごいです（笑）。楽しかったですし、感謝したいです」
長野「せっかくの300回記念なのに、僕たちで良かったのかなと思いました（笑）。すごくリラックスして楽しい雰囲気でやらせていただきました。昔の話は今まで結構しているんですが、まだまだあるんだなと思いました」
井ノ原「TOKIOの私生活のVTRを見て思ったんですけど、TOKIOはおもしろいなぁ！（笑）。放送300回はだてじゃない。すごいグループだなと思います。共に歩んで来られたのは誇らしいことだなと改めて思いました」
城島「僕らがおもてなししなきゃいけないのに、（ゲストの）トニセンの3人にもてなしてもらったような感じでしたね。ざっくばらんな、いろんな深い話ができたような気がしました。楽しい時間を過ごしました。（見所は）ジャニーズの秘密の話とか。そういうところで、ジャニーズの事務所の裏話を聞けて僕もすごいな、おもしろいなと思いました」
国分「どの話がOAされるのか、とても楽しみです（笑）。あの話は合格したのかな、とか、OAチェックを早くしたいなと思います（笑）」
松岡「勝手知ったるお三方で、同窓会のようでした。使えないところもいっぱいあるんじゃないですか（笑）」
長瀬智也「先輩だから“友達みたい”と言ったら失礼ですけど。記念すべき時に来てくれる友達みたいな人がいることはすごくうれしいことだし、ほっとする時間だったと思います。楽しんじゃったかな」
城島が寂聴に悩み相談「お墓はどうしたらいいか」まさかの回答にTOKIO騒然！
今回、TOKIOは瀬戸内寂聴さんの聖域「寂庵」でロケを敢行。寂聴さんとは初共演となる。寂聴さんが作った酒を酌み交わすことになり、メンバーは感動した様子。「初めて聞かれました」では長瀬が「生まれ変わるなら男と女どちらが良いか？」など、TOKIOから寂聴さんへ質問する。
また、夜の23時に東京23区にいる女性たちに話を聞く企画「23区23時の女たち」では、世の中の女性たちの悩みに寂聴さんがアドバイスをしていく。さらに、城島も寂聴さんに「お墓はどうしたらいいですか？」と相談する。寂聴さんの意外な返答に、TOKIOが騒然とするが…どのような回答だったのか。収録後、長瀬は「いい時間だったなぁ」国分は「今、会うべき人に会えた」と感慨深げに振り返った。
