8月19日（水）23時より、フジテレビでは『TOKIOカケル』が放送される。
今回は、城田優が初登場。俳優、アーティストとして活躍する城田が衝撃の初告白連発！松岡昌宏が思わず「あまり話しちゃダメだよ！」と制するほどの赤裸々なトークが展開されていく。
ゲストの知られざる一面を引き出すため、今まで聞かれたことがないであろう質問をTOKIOがゲストにぶつける企画「生まれてはじめて聞かれました」で城田の素顔に迫る。
番組では初共演となるが、実はプライベートでは10年ほど前から親交があるという長瀬智也と城田。しかし、「名字を知らなくてずっと“ユウ！”って呼んでいた」という長瀬に、国分太一が「ジャニー（喜多川）さんみたい」とすかさずツッコミ。そんな旧知の仲である長瀬も知らなかった、城田の素顔が明かされることに…。
「この仕事をしていなかったら何している？」と質問した松岡は、「バーテンダーになりたかった」というが、対照的に、幼い頃から芸能界で活躍することを夢見ていた城田。そんな城田が語るジャニーズ事務所との関係に、TOKIOも大興奮する。
そして、松岡が「女性に言われた忘れられない一言は？」と質問を。城島茂から「城田くんが告白したら百発百中では？」と振られるが、「自分に自信が持てないので、自分を好きなはずがないと思ってしまう」という城田。意外な一面に驚くTOKIOを、さらに驚かせるエピソードも飛び出す。
「ミラクルピュアボーイだった」と高校時代を振り返る城田が、初体験のエピソードまで明かしてしまい、松岡も思わず「この話はあまりしちゃダメだよ！」と制止。しかし、「今まででいちばん面白い！」と称賛する城田のエピソードとは！？
さらに、松岡からも収録中に初告白が。「メンバーにも、誰にも言ってなかった」と話す松岡を、「俺たちも初めて聞いた！」と驚くメンバーが質問攻めに。松岡が初告白した、その内容とは！？
＜城田優 コメント＞
――収録を終えて感想をお聞かせください。
TOKIOさんは小さい頃からテレビで拝見していて、憧れの存在です。アットホームなグループ感にも憧れていたので、今日の収録をとても楽しみにしていました。実際、めちゃくちゃ楽しかったです！
これまで話したことがないことや、普段ならNGになりそうな話題にも触れました。僕自身、自分のイメージなどはあまり気にしていません。ありのままに話して嫌われてしまったら仕方ありません（笑）。
――TOKIOに聞いてみたかったことはありますか？
今日僕が話したテーマについて、全部聞いてみたかったです。今日は恐れ多くてあまり聞けなかったですが、実は何度かトークを振らせていただきました。機会があれば、みなさんの具体的なお話をもっと聞いてみたいです。
――視聴者のみなさんへメッセージをお願いします。
今回は初めてお話することばかりです。どこが使われるのか、逆にどこが使えるのか（笑）。僕自身も放送を楽しみにしています。「城田優のはじめて聞かれました」、是非ご期待ください！
